2019年10月，药学院闫海龙教授课题组在《Angewandte Chemie International Edition》上发表了题为“Enantioselective Control of Both Helical and Axial Stereogenic Elements through an Organocatalytic Approach”的研究论文。

螺烯，通常指的是碳螺烯，不同于平面型的多环芳香碳氢化合物，碳螺烯是由多个芳环通过邻位稠合所形成的螺旋状的π骨架。其具有的扭曲的π表面、独特的动力学特性、固有的手性、良好的溶解性等方面的性质，使它们被广泛应用于多个学科领域。高效构建手性复杂分子，特别是含有螺烯和不同类型的立体元素的手性复杂分子，已受到越来越多的关注。近日，闫海龙课教授题组利用联烯醌中间体发生分子内亲核环化反应实现了含双轴的六元螺烯手性化合物的高效不对称合成，

图1 联烯醌中间体参与的含双轴的六元螺烯手性化合物的高效不对称合成

联烯醌（vinylidene o-quinone methide）是一类具有高反应活性的化合物，通常以反应中间体的形式存在。在前期工作中闫海龙课题组通过催化剂调控中间体的反应位点及筛选合适的反应配偶体实现了中心手性、联芳基轴手性、烯烃轴手性等一系列复杂手性化合物的不对称合成。在此基础上，他们对联烯醌中间体前体进行了更为复杂的修饰，即在一个底物中同时引入两个邻炔基萘酚骨架。该类底物在金鸡纳碱类小分子催化剂的作用下，形成联烯醌中间体后发生分子内亲核加成反应，生成含有螺旋手性和两个联芳基轴手性的复杂手性化合物，该类同时具有螺旋手性和双轴手性骨架的化合物迄今未有报道。

该工作得到国家自然科学基金、重庆市科委自然科学基金、中央高校基本科研业务费等项目支持。

 论文链接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie 

责任编辑：贾师琦