2020年10月，教工党支部王震同志课题组在《Advanced Synthesis & Catalysis》发表了题为“Enantioselective Synthesis of Chromanones through Organocatalytic Tandem Reactions”的研究论文。

不对称色满酮衍生物存在于各类天然产物中并具有广泛的生理活性，例如抗癌、抗菌、抗HIV、抗氧化等，因而构建具有手性中心的色满酮骨架引起了研究者们的高度关注。目前利用含有色酮骨架底物的不对称转化是作为构建光学纯色满酮衍生物的主要手段，例如金属催化的的不对称1,4-加成、不对称烷基化及氢化、串联反应及其他方式的转化。基于2-羟基苯基1,3二羰基化合物是合成苯并吡喃环的重要合成子，且通过环化方式构建色满酮衍生物仍鲜有报道，因此，发展温和高效的方法来构建具有多手性中心的色满酮骨架亟待研究。

基于以上调研，王震同志课题组利用2-羟基苯基1,3二羰基化合物与α,β不饱和醛在二芳基脯氨醇硅醚的催化下通过迈克尔加成/缩酮化/半缩醛化反应简单、高效地构建具有多手性中心的O,O-乙缩醛三环骨架的色满酮衍生物(图1)，为合成具多手性中心的天然产物以及相关的药物化学研究提供了新思路。该反应体系具有底物范围广泛，官能团耐受性良好，反应条件温和等优点。反应结果表明， 1,3二羰基化合物及α,β不饱和烯醛底物中无论含有吸电子基团或给电子基团、以及各类杂环不饱和烯醛都能兼容。同时，该体系也能应用于具有生物活性的葡萄糖和雌酚酮衍生物的合成。

图

1 代表底物的普适性考察

该工作得到重庆市留创计划项目（cx2019063）、中央高校基本科研业务费（2020CDJQY-A042）等项目支持。

论文链接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adsc.202001031

责任编辑：陆梦雪